Prohibice, methanol a alkoholdehydrogenáza

V současné době se nějak moc rozmohly diskuze o chemii v souvislosti s pajcovaným chlastem, který se objevil na trhu a jeho následnými katastrofickými účinky, které vyústili až v prohibici.

Zrovna včera večer jsem se to po haluzi dozvěděl v hospodě a tak mě to zavedlo k úvaze, že bych se mohl rozepsat o pár (užitečných) znalostech z mé oblasti, které se přímo pojí s tímto tématem.

Teorie

Při požití jakéhokoliv alkoholu dochází k jeho odbourávání. Je to totiž něco, co do těla moc nepatří.

V první fázi se toho ujmou enzymy typu Alkoholdehydrogenáz.

Tohle je můj nejoblíbenější enzym. Popravdě….ten, kdo vytvářel tento enzym musel mít rád lidi, protože mu vděčíme za všechny radosti a strasti spojené s alkoholem.

Z názvu enzymu vyplývá, že vyhledává alkohol (methanol, ethanol, propanol, butanol aj. ) a dehydrogenuje je (vezme jim dva vodíky).

Zde se můžete podívat, jak je tento enzym krásný:

obrázek č.1

Případně se na něj můžete podívat v 3D v programu Jmol, pokud používáte Javu zde

Jak funguje?

Enzym je bílkovina, která umí něco zajímavého. Bílkoviny se skládají z aminokyselin.

Alkoholdehydrogenáza funguje velmi jednoduše. Uvnitř sebe má tzn. aktivní místo. To je místo, kde přichází substrát. Substrátem je nějaký alkohol (methanol, ethanol aj.). V našem případě to bude ethanol, který do sebe kopeme na pařbách.

Reálně to vypadá následovně:

obrázek č.2

To šedé potrubí, to jsou schematicky znázorněné aminokyseliny, kterých když je hodně (formálně nad 100), tak se začnou nazývat bílkoviny (synonymum jsou proteiny!!)

Do aktivního místa přijde ethanol (ty zelené kuličky) a dojde k tomu, že alkoholdehydrogenáza čorkne dva vodíky, tím vznikne acetaldehyd. Acetaldehyd je také odbouráván, jenže né vždy a né úplně všechen. On je totiž přesně to ošklivé, co po ránu cítíme, když se večer pořádně plácneme přes peněženku.

Odbourávání acetaldehydu probíhá třemi způsoby a nemá význam se jimi zabývat. Jediný podstatný způsob je takový, kdy začne působit trošku jiný enzym – Aldehyddehydrogenáza, která již od názvu metabolisuje aldehydy. V našem případě udělá z acetaldehydu acetát (skoro „ocet“). A s acetátem si naše tělo umí poradit.

Jak jste sami viděli, enzymy metabolizující ethanol fungují velmi obecně. Ethanol jde substituovat jakýmkoliv alkoholem, a zde je právě ten problém a důsledek 19 úmrtí (ke dni 15.09.2012)

Pokud tělo začne metabolizovat methanol, tak jako první meziprodukt vznikne formaldehyd. Je to velmi nebezpečná látka, kterou lidské tělo přiliš nesnese. Já osobně v tom na gymnáziu nakládal slepičí srdce. protože to slouží jako dobrý konzervant (E240). Díky bohu je v ČR zakázan, avšak v Číně si s tím hlavu nelámou. Můžete jej a další konzervanty naleznout v této databázi.

Jako druhý produkt odbourávání formaldehydu v lidském těle vzniká kyselina mravenčí. Já k tomu již nemám co dodat víc… Asi chápete proč umřelo 19 lidí.

Jde se ubránit otravě?

Ano, jde se ubránit otravě. Můžeme k tomu s úspěchem využít jevu, který se nazývá kompetitivní inhibice (žádná neutralizace a ani žádný šamanismus, prosím!)

Jinými slovy, vypijete – li methanol, tak nejlepší na to je začít chlastat co nejtvrdší alkohol, který máte po ruce.

Drobná poznámka: Pokud vypijete flašku chlastu s methanolem, tak by bylo pošetilé si myslet, že pokračováním v pití té stejné flašky vám zachrání život.

Kompetitivní inhibice:

Zde Vám vložím svůj graf z laboratorního cvičení, na který jsem patřičně hrdý, že jej mohu použít.

Vysvětlení:

V laboratoři jsme měřili substrátovou specifitu alkoholdehydrogenázy. Prostě jsme sledovali, který alkohol má alkoholdehydrogenáza nejradši.

Jednotlivé naměřené hodnoty byly naneseny do grafu, který před sebou vidíte. To zelené je Ethanol, to modré je Butanol. Jasně jde vidět, že Ethanol je tím přirozeným substrátem. Holt i alkoholdehydrogenáza si ráda dá 🙂

Pokud bych dal do skleničky alkoholdehydrogenázu + butanol + ethanol, tak alkoholdehydrogenáza začne přednostně chtít ethanol. Oba substráty soutěží (competition) o stejné místo, avšak vítězí ten substrát, který má vyšší afinitu (je rychlejší v aktivním místě enzymu)- v tomto případě ethanol, butanol je holt inhibován.

Proč v grafu není methanol, když je prohibice právě kvůli němu? V tom je právě ta finta. Bohužel přistroj v laboratoři nebyl schopen naměřit to malé množství methanolu, se kterým alkoholdehydrogenáza reagovala. Tohle nebylo mojí chybou, polovině spolužákům to nefungovalo a druhá polovina měla hodnoty někde pod butanolem ještě.

To podstatné tedy:

Pokud požiju methanol, tak začnu chlastat něco tvrdého.

Tak snad se mi povedlo Vám celou problematiku trochu ujasnit. Dejme mi do komentáře Vaše připomínky a nesrovnalosti. Pokud by něco nebylo jasné, napište mi.

Zdroje:

Obrázek č.1: oj: http://www.google.cz/imgres?um=1&hl=cs&sa=X&biw=1366&bih=640&tbm=isch&tbnid=9I1oAVtD1N8SEM:&imgrefurl=http://www.whozoo.org/mac/Music/ADH.htm&docid=-67bG_lr-S0h8M&imgurl=http://www.whozoo.org/mac/Music/3Dimages/5ADHx500.jpg&w=500&h=500&ei=6G5UUMiYJ4jRsga084D4CA&zoom=1&iact=hc&vpx=551&vpy=137&dur=1355&hovh=225&hovw=225&tx=78&ty=240&sig=113554079805159674979&page=1&tbnh=140&tbnw=132&start=0&ndsp=20&ved=1t:429,r:2,s:0,i:76

obrázek č.2:

http://www.rcsb.org/pdb/101/motm.do?momID=13